As origens do bairro do Flamengo remontam ao período imediatamente posterior à Descoberta da Baía de Guanabara. Já em fins de 1503 ou início de 1504, o navegador Gonçalo Coelho abastecia de água a sua expedição na foz do rio Carioca, que desaguava na atual Praia do Flamengo. O local foi então denominado de Aguada dos Marinheiros e ficava nas imediações onde hoje está a Rua Barão do Flamengo. Nesta época a foz do rio e o atual Morro da Viúva, uma casa de pedra que foi a primeira edificação do gênero existente nas três Américas. 

Em 1555, os franceses invadem o Rio de Janeiro e fundam uma Colônia na Ilha de Serigipe, onde hoje está a Escola Naval. Muito tempo depois, em fins de fevereiro de 1565, Estácio de Sá chega ao Rio com a missão de combater e expulsar os franceses. Estácio tratou logo de fundar um núcleo de povoação entre o Morro Cara de Cão e o Pão de Açúcar, formalizando a Fundação da Cidade de São Sebastião do Rio de Janeiro. Os franceses foram derrotados e definitivamente expulsos na batalha que custou a vida de Estácio de Sá e ocorreu exatamente na Praia de Uruçumirim (que tinha esse nome em referência a uma espécie de abelha nativa da região), hoje Praia do Flamengo. Ainda no Século XVI, a casa de pedra foi destruída por uma ressaca, sendo reconstruída no Século XVII para servir de moradia para o sapateiro Sebastião Gonçalves que ali residiu de 1606 a 1620. Por isso, na época, a Praia do Flamengo foi denominada de Praia do Sapateiro. A casa de pedra existiu por um período de 200 anos desaparecendo por volta dos anos Setecentos. A Praia do Flamengo recebeu esta denominação possivelmente em 1565, quando aqui se instalaram 300 holandeses que foram expulsos do Nordeste.

Conhecido como "Aterro do Flamengo", o Parque Brigadeiro Eduardo Gomes é a mais extensa e completa área de lazer da cidade. Está situado junto à orla da Baía da Guanabara, sendo a maior parte contígua à Praia do Flamengo. Abrange uma faixa de 121,9 hectares, que se estende desde o Aeroporto Santos Dumont até o Morro da Viúva em Botafogo sendo um dos principais cartões-postais do Rio, com seus belos jardins planejados pelo paisagista Burle Marx.

Palco de importantes cenas da época do Império, o Flamengo é, hoje, o retrato de um bairro atual: assaltos a pedestres, furtos de carros e grande população de rua. Porém, os problemas que afetam uma grande cidade não apagam a riqueza histórica da região - prédios antigos, centros culturais e patrimônios tombados, como o Edifício Flamengo, o Castelinho e o antigo Palacete Seabra. 

Já no fim do século XIX, os ingleses fundaram, na rua, o Paissandu Cricket Club. Com isso, o futebol também ganhou espaço. No campo do Paissandu Cricket, o descendente de ingleses Oscar Cox criou o primeiro time de futebol do Rio, o Fluminense. Em 1902, transformou-se em clube independente, Fluminense Football Club. No mesmo local, surgiu o racha entre os sócios do Fluminense, que originou o time de futebol do Flamengo.